ဖင်နိုလစ်၏မော်လီကျူးများနှင့်ဖွဲ့စည်းတည်ဆောက်ပုံဆိုင်ရာဖော်မြူလာ

ဖင်နိုလစ် - ထိုမွှေးကြိုင်အယ်လ်ကိုဟော၏ဘုံအမည်ဖြစ်တယ်။ ကိစ္စများ၏ဂုဏ်သတ္တိများတွင်အားနည်းအက်ဆစ်ဖြစ်ကြသည်။ အရေးပါသောလက်တွေ့ကျတဲ့အရေးပါမှုအများအပြား homologues ကို C ₆ H ကို ₅ 0 နာရီ (ပုံသေနည်းဖင်နိုလစ်) hydroxybenzene များမှာ - အတန်း၏အရိုးရှင်းဆုံးကိုယ်စားလှယ်။ ကျွန်တော်တို့ကိုပိုပြီးအသေးစိတ်အတွက်ဒီဆနျးစစျကွပါစို့။

ဖင်နိုလစ်။ အထွေထွေပုံသေနည်းများနှင့်ခွဲခြား

R-OH - မွှေးကြိုင်အယ်လ်ကိုဟော၏အော်ဂဲနစ်တ္ထုများ၏ယေဘုယျပုံသေနည်း။ အစွန်းရောက်ဖွဲ့စည်းခဲ့မော်လီကျူးကိုယ်တိုင်ကဖင်နိုလစ်နှင့် cresols - တိုက်ရိုက်တစ်ခုသို့မဟုတ်တစ်ခုထက်ပိုသောဟိုက်ဒအုပ်စုများ OH (ဟိုက်ဒအုပ်စုများ) နဲ့ချိတ်ဆက်ထားတဲ့ C6H5 phenyl ။ သူတို့ရဲ့အရေအတွက်အားဖြင့်မော်လီကျူးနှုန်းဖင်နိုလစ် mono-, di- နှင့် polyhydric သို့ခွဲခြားထားပါသည်။ ဒီအမျိုးအစား Monohydric ဒြပ်ပေါင်းများကိုဖင်နိုလစ်နှင့် cresol ဖြစ်ကြသည်။ ယင်း၏ဖွဲ့စည်းမှု 2 fused နျူကလိယထဲမှာမဆံ့ကြောင်း naphthols - polyhydric hydroxybenzenes တို့တွင်အသုံးအများဆုံး။

ဖင်နိုလစ် - မွှေးကြိုင်အယ်လ်ကိုဟော၏ကိုယ်စားလှယ်

အထည်အလိပ်လုပ်သားတွေဖင်နိုလစ်ဟာ XVIII ရာစုအတွင်းပြီးသားလူသိများခဲ့သည်: အ Weaver တစ်ဆိုးဆေးအဖြစ်အသုံးပြုခဲ့သည်။ ဂျာမနီမှာ 1834 ခုနှစ်တွင်ကျောက်မီးသွေးကတ္တရာစေး၏ပေါင်းခံမှာဓာတုဗေဒပညာရှင်အက်ဖ်တဘက်တချက်တစ်ဝိသေသမွှေးကြိုင်တွေနဲ့ပစ္စည်းဥစ္စာ၏ crystals မီးမောင်းထိုးပြ။ လက်တင်အမည်ဖြင့်ကျောက်မီးသွေး - carbo ဒါကြောင့်ကိုခေါ်ဒြပ်ပေါင်း carbolic အက်ဆစ် (carbolic အက်ဆစ်) ။ ဂျာမန်သုတေသီတွေကပစ္စည်းဥစ္စာကိုသိရှိနိုင်ဖို့ပျက်ကွက်ခဲ့ကြသည်။ ဖင်နိုလစ် Molecular ပုံသေနည်း benzene ၏ carbolic ဆင်းသက်လာယုံကြည်သောသူ 1842 O. Laurent အတွက်တည်ထောင်ခဲ့ပါသည်။ အသစ်ကအက်ဆစ်များအတွက်အမည် "phenyl" ကိုအသုံးပြုခဲ့သည်။ Sharl Zherar ပစ္စည်းဥစ္စာအရက်ကြောင်းဆုံးဖြတ်သည်နှင့်ဖင်နိုလစ်ကတောင်းဆိုထားသည်။ ကနဦး applications များဒြပ်ပေါင်းများ - ဆေးပညာ, သားရေ tanning, ဒြပ်ဆိုးဆေးများထုတ်လုပ်မှု။ ထည့်သွင်းစဉ်းစားအောက်ရှိပစ္စည်းဥစ္စာ၏ဝိသေသလက္ခဏာများ:

• ဆင်ခြင်တုံတရားဓါတုဗေဒဖော်မြူလာ - ကို C ₆ H ကို ₅ OH ။
• အဆိုပါမော်လီကျူး၏အလေးချိန် ဝင်း - နဲ့ 94,11 ။ အီး။ မီတာ။
• အဆိုပါစုစုပေါင်း၏စုစုပေါင်းပုံသေနည်း - ကို C ₆ H ကို ₆ O.

ဖင်နိုလစ်တစ်ဦးမော်လီကျူး၏အီလက်ထရောနစ်နှင့် Spatial ဖွဲ့စည်းပုံမှာ

သိသိ 1865 ခုနှစ်တွင်ဂျာမန်အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒပညာရှင်အက်ဖ် Kekule ကကမ်းလှမ်း benzene ဖော်မြူလာ၏ဖွဲ့စည်းပုံနှင့်မကြာမီရှေ့မှာ - ဗြဲ Loschmidt ။ သိပ္ပံပညာရှင်များပုံစံအော်ဂဲနစ်တစ်ဦးမော်လီကျူးများ ပုံမှန်အနား 6 ဘက်ရှိပုံ၏ တစ်ခုတည်းနှင့်နှစ်ဆခံရသောချည်နှောင်ခြင်းကြောင့်ပြောင်းနှင့်အတူ။ ခေတ်သစ်အယူအဆအရ, မွှေးကြိုင်လက်စွပ် - "conjugation နှောင်ကြိုး" ဟုခေါ်မြို့ပတ်ရထားဖွဲ့စည်းပုံ၏အထူးကြင်နာ။

ခြောက်လကာဗွန်အက်တမ်စမ်းသပ်မှုဖြစ်စဉ်ကို SP ² -hybridization အီလက်ထရွန်ပတ်လမ်း။ ယင်းကို p-အီလက်ထရွန်မိုဃ်းတိမ်ကို C-C ကိုခံရသောချည်နှောင်ခြင်းကြောင့်၏ဖွဲ့စည်းခြင်းတွင်ပါဝင်ပတ်သက်မမော်လီကျူး core ကို၏လေယာဉ်အထက်နှင့်အောက်တွင်ဖော်ပြထားသောထပ်။ တစ်ခုလုံးကိုလက်စွပ်ကိုဖုံးသောနှစ်ခုကိုဘုံအီလက်ထရွန်သည်မိုဃ်းတိမ်ရှိပါတယ်။ ဖင်နိုလစ်ဖွဲ့စည်းတည်ဆောက်ပုံဆိုင်ရာဖော်မြူလာ benzene ၏ဖွဲ့စည်းပုံ၏ဖော်ပြချက်မှသမိုင်းချဉ်းကပ်ပေးထားကွဲပြားခြားနားကြည့်ရှုနိုငျသညျ။ သမားရိုးကျသုံးခုရိုးရှင်းသောနှင့်အတူဖြစ်သောအခြားခြောက်နိုင်ငံနှစ်ဆခံရသောချည်နှောင်ခြင်းကြောင့်သုံးခုထည့်သွင်းစဉ်းစားသစ်ရွက်မွှေးကြိုင်ဟိုက်ဒရိုကာဘွန်၏ဇာတ်ကောင်, အလေးပေးရန်အလို့ငှာဖြစ်သည်။

oxy အုပ်စုကြောင့် polarization

အရိုးရှင်းဆုံးမှာတော့ မွှေးကြိုင်ဟိုက်ဒရိုကာဘွန် - benzene, C, ₆ H ကို ₆ - အီလက်ထရွန်သည်မိုဃ်းတိမ်အချိုးကျသည်။ ဖင်နိုလစ်ပုံသေနည်းတဦးတည်း hydroxy အုပ်စုကွဲပြားနေသည်။ ဟိုက်ဒ၏ရှေ့မှောက်တွင်ပစ္စည်းဥစ္စာများ၏ဂုဏ်သတ္တိများတွင်ထင်ဟပ်သော symmetry ချိုးတော်မူ၏။ တစ်ဦး hydroxy အုပ်စုတွင်အောက်စီဂျင်နှင့်ဟိုက်ဒရိုဂျင်အကြားဆက်ဆံရေး - ဝင်ရိုးစွန်း covalent ။ အက်တမ်တစ်အနုတ်လက္ခဏာတာဝန်ခံပလ္လင် (တစ်စိတ်တစ်ပိုင်း) မှဦးဆောင်အောက်ဆီဂျင်မှအီလက်ထရွန်၏ဘုံ pair တစုံကိုထေမိ။ ဟိုက်ဒရိုဂျင်အီလက်ထရွန်ရှုံးပြီးတစ်စိတ်တစ်ပိုင်းတာဝန်ခံ "+" ရရှိသည်။ ထို့အပြင်အို-H ကိုအုပျစုထဲမှာအောက်စီဂျင်နှစ်ခုကိုမျှဝေမအီလက်ထရွန်အားလုံးအတွက်၏ပိုင်ရှင်သည်။ အဆိုပါမွှေးကြိုင်လက်စွပ်၏အီလက်ထရွန်သည်မိုဃ်းတိမ်ခြင်းဖြင့်ဆွဲဆောင်သူတို့ထဲမှတစ်ဦး။ ဤအကြောင်းကြောင့်, ဆက်သွယ်ရေးကိုပိုမို Polarized ဖြစ်လာ, ဟိုက်ဒရိုဂျင် ကိုအလွယ်တကူသတ္တုအစားထိုး။ အဆိုပါမော်ဒယ်များကတော့ဖင်နိုလစ်မော်လီကျူး၏အချိုးမညီသဘောသဘာဝတစ်ခုစိတ်ကူးပေးပါ။

ဖင်နိုလစ်အတွက်အင်္ဂါရပ်များဝင်ရောက်စွက်ဖက်အက်တမ်

ဖင်နိုလစ်မော်လီကျူးထဲတွင်မွှေးကြိုင်အရေးပါတစ်ခုမှာအီလက်ထရွန်သည်မိုဃ်းတိမ်တစ်ဟိုက်ဒအုပ်စုတစ်စုနှင့်အတူဓါတ်ပြုပါသည်။ ဒါဟာအီလက်ထရွန်တစ်ခုအောက်စီဂျင်အက်တမ်ကိုယ်ပိုင်တစ်စုံတစ်ဦး benzene လက်စွပ်စနစ်၏ hydroxy အုပ်စုများမှဆွဲဆောင်သောဖြစ်ရပ်ဆန်း, conjugation အမည်, တွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။ ကြောင့်အို-H ကိုအုပ်စုကြီးမြတ်သော polarization ကိုတို့ကလျော်ကြေးငွေသည့်အနုတ်လက္ခဏာတာဝန်ခံလျှော့ချ။

အဆိုပါမွှေးကြိုင်လက်စွပ်ကိုလည်းအီလက်ထရောနစ်ဖြန့်ဖြူးမှုစနစ်ကွဲပြားခြားနားသည်။ ဒါဟာအောက်စီဂျင်မှခညျြနှောငျသောကာဗွန်လျှော့ချသည်နှင့် Ortho ရာထူး (2 နဲ့ 6) တွင် atoms ရမညျအနီးကပ်ဆုံးမှာတိုးလာနေပါတယ်။ "-" တူ့သူတို့အပေါ်မှာတာဝန်ခံ၏စုဆောင်းခြင်းဖြစ်ပါသည်။ အဆိုပါမသန်စွမ်း-အနေအထားအတွက် Meta-ရာထူးမှာအက်တမ်ကနေသူ့ရဲ့လှုပ်ရှားမှု (3 နှင့် 5) ကာဗွန်မှ (4) - နောက်ထပ် "ပြောင်းကုန်ပြီသိပ်သည်းဆ။ အဆင်ပြေနှင့်အပြန်အလှန်နားချင်းဆက်မှီဘို့ဖင်နိုလစ်လေ့လာမှုပုံသေနည်းပုံမှန်အားဖြင့် benzene လက်စွပ်၏အက်တမ်၏စာရငျးပါဝင်သည်။

သူတို့ရဲ့အီလက်ထရောနစ်ဖွဲ့စည်းပုံမှာအပေါ်အခြေခံပြီးရှင်းပြချက်ဖင်နိုလစ်ဓာတုဂုဏ်သတ္တိများ

အဆိုပါမွှေးကြိုင်လက်စွပ်၏ conjugation နှင့်ဟိုက်ဒမှုန်အပေါင်းတို့နှင့်တ္ထုများနှစ်ဦးစလုံး၏ဂုဏ်သတ္တိများကိုထိခိုက် process လုပ်တယ်။ ဥပမာအားဖြင့်, တစ် Ortho အတွက်အက်တမ်မှာမြင့်မားတဲ့အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆနှင့်မသန်စွမ်းရာထူး (2, 4, 6) တစ်ခုမွှေးကြိုင်ဖင်နိုလစ်သံသရာ၏ C-H ကိုနှောင်ကြိုးပိုပြီးတုံ့ပြန်စေသည်။ meta ရာထူးအတွက်ကာဗွန်အက်တမ်၏လျှော့ချအနုတ်လက္ခဏာတာဝန်ခံ (3 နဲ့ 5) ။ ဓာတုတုံ့ပြန်မှုအတွက် electrophilic အမှုန်များ၏တိုက်ခိုက်မှု Ortho နှင့်မသန်စွမ်းရာထူးအတွက်ကာဗွန်ထိတွေ့။ benzene အပြောင်းအလဲများကို၏ Bromine တုံ့ပြန်မှုအားကောင်းတဲ့အပူနဲ့ဓါတ်ကူပစ္စည်း၏ရှေ့မှောက်တွင်အောက်မှာပေါ်ပေါက်ပါတယ်။ ဖွဲ့စည်းခဲ့သည် monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene ။ ဖော်မြူလာဖင်နိုလစ်ပစ္စည်းဥစ္စာအရောအနှောအပူမပါဘဲသိသိသာသာချက်ချင်းဘရိုမိုင်းနှင့်အတူတုံ့ပြန်ရန်ခွင့်ပြုပါတယ်။

မွှေးကြိုင်လက်စွပ်ကတိုးပွားလာခြင်း, ဆက်သွယ်မှု polarity က hydroxy အုပ်စုသည်သက်ရောက်သည်။ ဟိုက်ဒရိုဂျင်ပြည့်နှက်အယ်လ်ကိုဟောမှနှိုင်းယှဉ်ပါကပိုမိုပြောင်းလွယ်ပြင်လွယ်ဖြစ်လာသည်။ phenates - ဖင်နိုလစ်ဆားဖွဲ့စည်း, အယ်ကာလီနှင့်အတူဓါတ်ပြုပါသည်။ အီသနောအယ်လကာလီ, ဒါမှမဟုတ်အစား, တုံ့ပြန်မှုထုတ်ကုန်နှင့်အတူတုံ့ပြန်ပါဘူး - အီသနော - ပြိုကွဲ။ အယ်လ်ကိုဟောခြင်းထက်ပိုမိုအားကောင်းအက်ဆစ် - ဓာတုအသုံးအနှုန်းများဖင်နိုလစ်ပါ။

မွှေးကြိုင်အယ်လ်ကိုဟောလူတန်းစားကိုယ်စားလှယ်များ

မော်လီကျူးပုံသေနည်း homolog ဖင်နိုလစ် - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - သဘာဝကကုန်ကြမ်းအတွက်ကို C ₇ H ကို ₈ O. ပစ္စည်းကိုမကြာခဏဖင်နိုလစ်အတူကိုလည်းပိုးသတ်ဆေးဂုဏ်သတ္တိများရှိပါတယ်။ ဖင်နိုလစ်၏အခြား homologues:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene) ။ ဓာတုပုံသေနည်း - ကို C ₆ H ကို ₄ (OH) _{2 ။}
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - ကို C ₆ H ကို ₄ (OH) _{2 ။}
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - ကို C ₆ H ကို ₃ (OH) _{3 ။}
• Naphthol ။ ပစ္စည်းဥစ္စာ Molecular ပုံသေနည်း - ကို C ₁₀ H ကို ₇ OH ။ ဒါဟာဆိုးဆေးများ, ဆေးဝါးများ, မွှေးကြိုင်ဒြပ်ပေါင်းများထုတ်လုပ်ရာတွင်အသုံးပြုသည်။
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol) ။ ဓာတုပုံသေနည်း - ကို C ₆ H ကို ₃ CH ₃ (OH) (ကို C ₃ H ကို _{7) ။} ဒြပ်အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒနှင့်ဆေးပညာကိုအသုံးပြုခဲ့သည်။
• ဖင်နိုလစ်အစွန်းရောက် မှလွဲ. Vanillin အနေနဲ့အီအုပ်စုတစ်စုနှင့်တစ်ဦး aldehyde ကျန်ကြွင်းပါရှိသည်။ မော်လီကျူးပုံသေနည်းဝင်း - ကို C ₈ H ကို ₈ အို _{3 ။} Vanillin တစ်ခုအတုအနံ့အရသာအဖြစ်အသုံးများဖြစ်ပါတယ်။

ဖင်နိုလစ်၏ထောက်လှမ်းဘို့ပုံသေနည်းဓါတ်ကူပစ္စည်း

ဖင်နိုလစ်၏အရည်အသွေးပြဌာန်းခွင့်ဘရိုမိုင်းသုံးပြီးထွက်သယ်ဆောင်နိုင်ပါတယ်။ ၏ရလဒ်အဖြစ် ၎င်းအစားထိုးတုံ့ပြန်မှု အဖြူရောင်မိုးရွာသွန်းမှု tribromophenol ။ Catechol (1,2-hydroxybenzene) ဖျက်သိမ်း ferric ကလိုရိုက်၏ရှေ့မှောက်တွင်အတွက်အစိမ်းရောင်အရောင်အတွက်ရောင်စုံဖြစ်ပါတယ်။ အတူတူဓါတ်ကူပစ္စည်းနှင့်အတူဖင်နိုလစ်ဓါတ်ပြုကာ triphenol တစ်ခရမ်းရောင်အရောင်ရှိခြင်းဖွဲ့စည်းသည်။ resorcinol မှအရည်အသွေးတုံ့ပြန်မှု - ferric ကလိုရိုက်၏ရှေ့မှောက်၌မှောင်မိုက်ခရမ်းရောင်အရောင်များ၏ရုပ်ဆင်းသဏ္ဌာန်။ တဖြည်းဖြည်းနဲ့အဖြေများ၏အရောင်ကအနက်ရောင်အဖြစ်ပြောင်းသွားသည်။ အခြို့သောဖင်နိုလစ်နှင့်၎င်း၏ homologs အသိအမှတ်မပြုရန်အသုံးပြုသည့်ဓါတ်ကူပစ္စည်း၏ပုံသေနည်း - FeCl ₃ (ferric ကလိုရိုက် (III ကို)) ။

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - အားလုံးဖင်နိုလစ်။ အဆိုပါမွှေးကြိုင်စီးရီးဤဓာတုဒြပ်ပေါင်းများ၏အဖွဲ့ဝင်အဖြစ်ဆုံးဖြတ်ရန်ပစ္စည်းဥစ္စာ၏အထွေထွေပုံသေနည်း။ အဆိုပါ hydroxy အုပ်စုများကိုတိုက်ရိုက်အထူးဂုဏ်သတ္တိများပြချိတ်ဆက်ထားတဲ့နှင့်အတူသူတို့၏ဖော်မြူလာ phenyl အစွန်းရောက်ကို C ₆ H ကို _{5 အတွက်ပါဝင်တဲ့အပေါငျးတို့သအော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများ။} သူတို့ကအရက်ကှာခွားအကောင်းဆုံးအက်ဆစ်သဘာဝထုတ်ဖော်ပြောဆိုသည်။ တ္ထုများနှင့်နှိုင်းယှဉ်ပါ homologous စီးရီး ပိုပြီးတက်ကြွဓာတုဒြပ်ပေါင်းများ - benzene, ဖင်နိုလစ်။