ဖင်နိုလစ်ပေါ်မှာအရည်အသွေးစစ်ဆေးမှုများ။ ဖင်နိုလစ်၏ပြင်ဆင်မှု: တုံ့ပြန်မှု

Carbolic အက်ဆစ် - ဓာတုဖြစ်စဉ်များအတွက်၎င်း၏အထူးအပြုအမူကိုညွှန်းအမည်များဖင်နိုလစ်တဦး။ ဤသည်ပစ္စည်း benzene nucleophilic အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုသို့ဝင်သောထက်ပိုမိုလွယ်ကူသည်။ တစ်ဦးဝင်း၏မွေးရာပါဂုဏ်သတ္တိလက်စွပ်မှကပ်လျက်တည်ရှိသည့်ဟိုက်ဒအုပ်စု mobility အက်ဆစ်ဟိုက်ဒရိုဂျင်အက်တမ်ကရှင်းပြသည်နေကြသည်။ benzene အနကျအဓိပ်ပါယျ - ထိုဖင်နိုလစ်ဝင်းခွင့်ပြုပါရန်မော်လီကျူးတည်ဆောက်ပုံနှင့်အရည်အသွေးမြင့်တုန့်ပြန်၏လေ့လာမှုမွှေးကြိုင်ဒြပ်ပေါင်းများပါဝင်သည်။

ဖင်နိုလစ် (hydroxybenzene)

1834 ခုနှစ်တွင်ဂျာမန်ဓာတုဗေဒပညာရှင်တဘက်တချက်ကျောက်မီးသွေးကတ္တရာစေးကနေ carbolic အက်ဆစ်ခွဲဝေ, ဒါပေမယ့်သူ့ရဲ့ဖွဲ့စည်းမှု decrypt နိုင်ခြင်းမရှိခဲ့ပေ။ နောက်ပိုင်းတွင်အခြားသုတေသီများဟာပုံသေနည်းအဆိုပြုထားနှင့်, မွှေးကြိုင်အရက်အားအသစ်သော connection ကိုသယ်ဆောင်ခဲ့ကြသည်။ ဤအုပ်စုများ၏အရိုးရှင်းဆုံးကိုယ်စားလှယ် - ဖင်နိုလစ် (hydroxybenzene) ။ ယင်း၏စင်ကြယ်သော form မှာ, ဒီဥစ္စာဟာဝိသေသအနံ့ရှိခြင်းတစ်ပွင့်လင်းကျောက်သလင်းဖြစ်ပါတယ်။ Air ကို-ဖင်နိုလစ်အရောင်ပန်းရောင်သို့မဟုတ်အနီရောင်ဖြစ်လာရန်ပြောင်းလဲသွားစေနိုင်သည်။ မွှေးကြိုင်အရက်ပုံမှန်ဆင်းရဲသားကိုရေအေးနိုင်မှုအဘို့နှင့်ကောင်းသော - အော်ဂဲနစ်ပျော်ရည်။ ဖင်နိုလစ် 43 ° C တို့၏အပူချိန်မှာအရည်ပျော် အသားအရေနှင့်အဆက်အသွယ်ပြင်းထန်မီးလောင်ဒဏ်ရာများဖြစ်ပေါ်စေတဲ့အဆိပ်ဒြပ်ပေါင်းဖြစ်ပါတယ်။ အဆိုပါမွှေးကြိုင် moiety phenyl (C6H5-) ၏အစွန်းရောက်ဖြစ်ပါတယ်။ တိုက်ရိုက်အောက်စီဂျင်၏ကာဗွန်အက်တမ်၏တဦးတည်းအတူဟိုက်ဒအုပ်စုသည် (-OH) နဲ့ကပ်လျက်တည်ရှိနေသည်။ ယင်းအမှုန်များ၏တစ်ဦးချင်းစီ၏ရှေ့မှောက်တွင်ဖင်နိုလစ်မှသင့်လျော်သောအရည်အသွေးတုံ့ပြန်မှုပြသထားတယ်။ C6H6O - ထိုမော်လီကျူးများတွင်ဓာတုဒြပ်စင်၏အက်တမ်၏စုစုပေါင်းအကြောင်းအရာဖေါ်ပြခြင်းအဆိုပါပုံသေနည်း။ ဖွဲ့စည်းပုံကိုထင်ဟပ် ဖွဲ့စည်းတည်ဆောက်ပုံဆိုင်ရာဖော်မြူလာ, ဟိုက်ဒ - သံသရာနှင့် Kekule အလုပ်လုပ်တဲ့အဖွဲ့တစ်ဖွဲ့အပါအဝင်။ ယင်းမော်လီကျူး၏ Visual ကိုယ်စားပြုမှုတစ်ခုမွှေးကြိုင်အရက် sharosterzhnevye မော်ဒယ်ပေးပါ။

ယင်းမော်လီကျူးတည်ဆောက်ပုံ၏အင်္ဂါရပ်များ

အဆိုပါ benzene လက်စွပ်နှင့် OH အုပ်စုတစ်စု၏ဝင်ရောက်စွက်ဖက်သတ္တု, ဟေလိုဂျင်အခြားတ္ထုများနှင့်အတူဖင်နိုလစ်၏ဓာတုတုံ့ပြန်မှုအဖြစ်သတ်မှတ်ပါတယ်။ အောက်ဆီဂျင်အက်တမ်၏အမွှေးကြိုင်လက်စွပ်မှခညျြနှောငျပွီးအဆိုပါမော်လီကျူးများတွင်အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆတစ်ဦးပြန်လည်ခွဲဝေမှုစေပါတယ်။ ဆက်သွယ်ရေးအို-H ကိုအဆိုပါဟိုက်ဒအုပ်စုတွင်ဟိုက်ဒရိုဂျင်၏တိုးလာ mobility မှုအရာပိုဝင်ရိုးစွန်းသည်။ အဆိုပါပရိုတွန်ဟာဖင်နိုလစ်၏အချဉ်ဓာတ်ကွောငျးဖျောပွရာ, သတ္တုအက်တမ်ဖြင့်အစားထိုးနိုင်ပါသည်။ အလှည့်၌, OH အဖွဲ့ benzene လက်စွပ်၏တုံ့ပြန်ဂုဏ်သတ္တိများတိုးပွားစေပါသည်။ အီလက်ထရွန်တိုး၏ Delocalization, နှင့်နျူကလိယအတွက် electrophilic အစားထိုးနိုင်စွမ်း။ ဒါက ortho- နှင့်မသန်စွမ်း-အနေအထား (2, 4, 6) မှာကာဗွန်ဖို့ကပ်လျက်တည်ရှိသည့်ဟိုက်ဒရိုဂျင်အက်တမ်၏ mobility တိုးပွားစေပါသည်။ ဟိုက်ဒအုပ်စုသည် - ဤအကျိုးသက်ရောက်အလှူရှင်အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆ၏ရှေ့မှောက်တွင်ကြောင့်ဖြစ်သည်။ ၎င်း၏သြဇာလွှမ်းမိုးမှုမှ benzene ထက်တက်ကြွဖင်နိုလစ်အချို့တ္ထုများနှင့်အသစ်အတွက် ortho- အတွက် oriented substituents နှင့်မသန်စွမ်း-ရာထူးနှင့်အတူတုံ့ပြန်မှုအတွက်ပြုမူ။

အဆိုပါအက်ဆစ်ဂုဏ်သတ္တိများ

အဆိုပါမွှေးကြိုင်အရက်အောက်စီဂျင်အက်တမ်၏ဟိုက်ဒအုပ်စုသည်ဟိုက်ဒရိုဂျင်နှင့်အတူ၎င်း၏ဆက်သွယ်ရေးအားနည်းတစ်ဦးအပြုသဘောတာဝန်ခံရရှိသည်။ ပရိုတွန်လွှတ်ပေးရန် facilitated ဒါကြောင့်ဖင်နိုလစ်အားနည်းအက်ဆစ်အဖြစ်ပြုမူ, ဒါပေမယ့်အယ်လ်ကိုဟောခြင်းထက်ပိုမိုအားကောင်းနေပါသည်။ ဖင်နိုလစ်မှအရည်အသွေးတုံ့ပြန်မှုအပြာကနေပန်းရောင်မှအရောင်ပြောင်းလဲပရိုတွန်၏ရှေ့မှောက်တွင်အတွက်စမ်းသပ်မှု litmus စမ်းသပ်မှုများပါဝင်သည်။ အဆိုပါ benzene လက်စွပ်နှင့်ဆက်စပ်ဟေလိုဂျင်အက်တမ်သို့မဟုတ် nitro အုပ်စုများ၏ရှေ့မှောက်တွင်ယင်းဟိုက်ဒရိုဂျင်လှုပ်ရှားမှုတစ်ခုတိုးစေပါတယ်။ အဆိုပါအကျိုးသက်ရောက်မှု nitro ဖင်နိုလစ်မော်လီကျူးများအတွက်လေ့လာတွေ့ရှိထားပါသည်။ အနိမ့်အချဉ်ဓာတ်ထိုသို့သောအမိုင်နိုအုပ်စုတစ်စုအဖြစ် substituents နှင့် alkyl (စသည်တို့ကို CH3-, C2H5-,) ။ တစ်ဦး benzene လက်စွပ်တစ်ဟိုက်ဒအုပ်စုတစ်စုနှင့်မီသိုင်းအစွန်းရောက်အတူတကွဖြစ်စေသောဒြပ်ပေါင်းများ, cresol ရည်ညွှန်းသည်။ ၎င်း၏ဂုဏ်သတ္တိများ carbolic အက်ဆစ်ထက်အားနည်းဖြစ်ကြသည်။

ဆိုဒီယမ်နဲ့ alkaline များနှင့်အတူဖင်နိုလစ်တုံ့ပြန်မှု

အလားတူအက်ဆစ်ဖင်နိုလစ်သတ္တုနှင့်အတူတုံ့ပြန်ထားသည်။ ဥပမာအားဖြင့်, ဆိုဒီယမ်နှင့်အတူဓာတ်ပြုပြီး: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ona + H2 ↑။ ဖွဲ့စည်းခဲ့သည် ဆိုဒီယမ် phenoxide, နှင့်ဓါတ်ငွေ့ရောနေသောပြောင်းလဲမှုဟိုက်ဒရိုဂျင်ဖြန့်ချိသည်။ ဖင်နိုလစ်တွင်ပျော်ဝင်နေသောခြေစွပ်တုံ့ပြန်ထားသည်။ ဒါဟာဖြစ်ပေါ် ကြားနေတုံ့ပြန်မှု တစ်ခုဆားနဲ့ရေဖွဲ့စည်းရန်: C6H5-OH + NaOH C6H5 = -ONa + H2O ။ အဆိုပါဖင်နိုလစ်ထဲမှာဟိုက်ဒအုပ်စုတွင်ဟိုက်ဒရိုဂျင်ပေးရန်နိုင်စွမ်းအရှိဆုံးအော်ဂဲနစ်နှင့် carboxylic အက်ဆစ်ထက်နိမ့်သည်။ သူကတောင်ကာဗွန်ဒိုင်အောက်ဆိုက်ဓာတ်ငွေ့ (Carbon အက်ဆစ်) ရေထဲမှာပျော်ဝင်ဆားကနေနေရပ်စွန်ခွာ။ တုံ့ပြန်မှုညီမျှခြင်း: C6H5-Ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3 ။

အဆိုပါ benzene လက်စွပ်များ၏တုံ့ပြန်မှု

မွှေးကြိုင်ဂုဏ်သတ္တိများအဆိုပါ benzene နျူကလိယအတွက် delocalization Electronics ကြောင့်ဖြစ်ပါသည်။ လက်စွပ်ကနေဟိုက်ဒရိုဂျင်ဟေလိုဂျင်အက်တမ်, nitro ဖြင့်အစားထိုးသည်။ ဖင်နိုလစ်မော်လီကျူးများတွင်အလားတူဖြစ်စဉ်ကို benzene ၏ထက်ပိုမိုလွယ်ကူသည်။ ဥပမာတစျခု - ထို Bromine ။ benzene ဟေလိုဂျင် bromobenzene ရရှိသော, ဓာတ်ကူပစ္စည်းများ၏ရှေ့မှောက်၌လုပ်ကိုင်လျက်ရှိကြောင်းသိရသည်။ ဖင်နိုလစ်သာမန်အခြေအနေများအောက်တွင်ဘရိုမိုင်းရေနှင့်အတူတုံ့ပြန်ထားသည်။ အဘယ်သူ၏ပုံပန်းသဏ္ဌာန်မွှေးကြိုင်ဒြပ်ပေါင်းများကနေဆင်တူစမ်းသပ်ပစ္စည်းဥစ္စာခွဲခြားရန် 2,4,6-tribromophenol တစ်အဖြူမိုးရွာသွန်းမှု၏အပြန်အလှန်။ Bromine - ဖင်နိုလစ်များအတွက်အရည်အသွေးတုံ့ပြန်မှု။ ညီမျှခြင်း: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr ။ ဒုတိယတုံ့ပြန်မှုထုတ်ကုန် - ဟိုက်ဒရိုဂျင်ပျံ့နှံ့ခြင်းမှ bromine ။ ပျော့နှင့်အတူဖင်နိုလစ်တုံ့ပြန်တဲ့အခါမှာ နိုက်ထရစ်အက်ဆစ် nitro ဆင်းသက်လာရရှိခဲ့သည်။ တစ်ဦးစုစည်းနိုက်ထရစ်အက်ဆစ်နှင့်အတူတုံ့ပြန်မှုထုတ်ကုန် - 2,4,6-trinitrophenol သို့မဟုတ် picric အက်ဆစ်ကြီးမြတ်လက်တွေ့ကျတဲ့အရေးပါမှုရှိပါတယ်။

ဖင်နိုလစ်ပေါ်မှာအရည်အသွေးစစ်ဆေးမှုများ။ စာရင်း

တ္ထုများရဲ့အပြန်အလှန်ခုနှစ်တွင်သင်စတင်ပစ္စည်းများများ၏အရည်အသွေးဖွဲ့စည်းမှုကိုတင်ထားရန်ခွင့်ပြုကြောင်းအချို့သောအစားအစာများကိုရရှိခဲ့သည်။ အရောင်တုံ့ပြန်မှုများ၏အရေအတွက်သည်အမှုန်, ဓာတုခွဲခြမ်းစိတ်ဖြာများအတွက်အသုံးဝင်သောသောအလုပ်လုပ်တဲ့အုပ်စုများ၏ရှေ့မှောက်တွင်ဖော်ပြသည်။ ပစ္စည်းဥစ္စာ၏မော်လီကျူးဟာမွှေးကြိုင်လက်စွပ်နှင့် Oh-အုပ်စုများနှုန်းဖင်နိုလစ်၏တည်ရှိမှုသက်သေပြဖို့အရည်အသွေးတုံ့ပြန်မှု:

1. ဖင်နိုလစ်အပြာရောင် litmus စက္ကူအနီရောင်၏ဖြေရှင်းနည်း။
2. ထို့အပြင် diazonium ဆားနှင့်အတူအားနည်းအခြေခံအလတ်စားအတွက်ဖျော်ဖြေရောင်စုံတုံ့ပြန်မှုဖင်နိုလစ်။ တစ်ဦးကအဝါရောင်သို့မဟုတ်လိမ္မော်ရောင် azo ဆိုးဆေးများ။
3. ဘရိုမိုင်းရေအညိုရောင်မိုးရွာသွန်းမှုနှင့်အတူတုံ့ပြန်တာဖြစ်ပါတယ်အဖြူ tribromophenol ပုံပေါ်ပါတယ်။
4. ပစ္စည်းဥစ္စာအပြာ, ခရမ်းရောင်သို့မဟုတ်အစိမ်းရောင်အရောင် - phenoxide ferric ရရှိသော ferric ကလိုရိုက်ဖြေရှင်းချက်အတူတုံ့ပြန်မှုပါ။

ဖင်နိုလစ်ရယူခြင်း

စက်မှုလုပ်ငန်းအတွက်ဖင်နိုလစ်ထုတ်လုပ်မှုနှစ်ခုသို့မဟုတ်သုံးခုအဆင့်၌တည်ရှိ၏။ ၏ရှေ့မှောက်တွင်အတွက် propylene နှင့် benzene ၏ပထမအဆင့်တွင် လူမီနီယမ်ကလိုရိုက် cumene (isopropylbenzene ဘုံအမည်) ကိုထုတ်လုပ်ခဲ့ပါတယ်။ Friedel-လက်မှုပညာတုံ့ပြန်မှုများ၏တုံ့ပြန်မှုများ၏ညီမျှခြင်း: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene) ။ 3 တစ်အချိုးအတွက် benzene နှင့် propylene: 1 တစ်ဦးအက်ဆစ်ဓာတ်ကူပစ္စည်းကိုကူးနေသည်။ အလူမီနီကလိုရိုက် - - ဂေဟဗေဒစင်ကြယ်သော zeolites ပို. ပို. အစားရိုးရာဓာတ်ကူပစ္စည်း၏။ အဆိုပါဓာတ်တိုး၏နောက်ဆုံးအဆင့်မှာဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်၏ရှေ့မှောက်တွင်အတွက်အောက်စီဂျင်နှင့်အတူကောက်ယူနေသည်: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O ။ အဆိုပါဖင်နိုလစ်ကျောက်မီးသွေးပေါင်းခံနေဆင်းသက်လာစေခြင်းငှါ, အခြားအော်ဂဲနစ်ပစ္စည်းများများ၏ထုတ်လုပ်မှု intermediate ဖြစ်ကြသည်။

ဖင်နိုလစ်များအသုံးပြုမှု

မွှေးကြိုင်အယ်လ်ကိုဟောကျယ်ပြန့်သည့်ပလတ်စတစ်စက်မှုလုပ်ငန်း, ဆိုးဆေးများ, ပိုးသတ်ဆေးနှင့်အခြားပစ္စည်းများထဲတွင်အသုံးပြုကြသည်။ benzene ၏ carbolic အက်ဆစ်ထုတ်လုပ်မှု polycarbonates အပါအဝင်ပိုလီမာ၏နံပါတ်၏ဖန်တီးမှုအတွင်းပထမဆုံးခြေလှမ်းဖြစ်ပါတယ်။ ဖင်နိုလစ် Formaldehyde နှင့်အတူတုံ့ပြန်တာဖြစ်ပါတယ်, ဖင်နိုလစ်-Formaldehyde resins ရရှိခဲ့ကြသည်။

Cyclohexanol polyamides များ၏ထုတ်လုပ်မှုများအတွက်ကုန်ကြမ်းဖြစ်ပါတယ်။ ဖင်နိုလစ် deodorants, လိမ်းအတွက်ပိုးသတ်ဆေးများနှင့်ဘက်တီးရီးယားပိုးသတ်ဆေးအဖြစ်အသုံးပြုကြသည်။ phenacetin, salicylic acid နှင့်အခြားမူးယစ်ဆေးဝါးများရရှိရန်အသုံးပြုခဲ့သည်။ ဖင်နိုလစ်လျှပ်စစ်ထုတ်ကုန် (switches များ, ခြေစွပ်) များတွင်အသုံးပြုကြသည် resins များ၏ထုတ်လုပ်မှုအသုံးပြုကြသည်။ သူတို့ကအစထိုကဲ့သို့သော phenylamine (aniline) အဖြစ် azo ဆိုးဆေးများ၏ပြင်ဆင်မှုအတွက်အသုံးပြုကြသည်။ တစ်ရှူး, ပေါက်ကွဲထုတ်လုပ်ခြင်း staining အတှကျအသုံးပွုဖင်နိုလစ်၏ nitro အနကျအဓိပ်ပါယျဖြစ်သော Picric အက်ဆစ်။